Как вернуть деньги после расставания? Возможен ли успешный исход для мужчины?

В данном случае, всё зависит от характера отношений между вами и данной ситуации. Если вы просто были встречными, и он делал ремонт у вас добровольно, без просьбы возвращать потраченные средства, то он имеет мало шансов на выигрыш дела. Однако, если была заключена устная или письменная договоренность о возврате этих средств, то его шансы возрастают. В данном случае, необходимо учитывать историю платежей и переводов, доказательства, а также проконсультироваться у юриста.

При разбирательстве подобного дела могут потребоваться следующие документы:
1. Список всех платежей и переводов с указанием даты и суммы;
2. Документы, подтверждающие совместное проживание и совместную жизнь, если таковые есть;
3. Вся переписка и записи, связанные с соглашениями или договоренностями о возврате средств.

Для решения данного вопроса могут быть применимы следующие статьи закона:
1. Статья 170 Гражданского кодекса Российской Федерации - об обязательстве возместить расходы, понесенные в интересах другого лица и без его договоренности;
2. Статья 779 Гражданского кодекса Российской Федерации - о возврате недействительной сделки.
3. Статья 421 Гражданского кодекса Российской Федерации - об обязательстве вернуть неосновательное обогащение.